Il primo insediamento di Gaiole si è formato quando le popolazioni cresciute sui colli attorno, scesero lungo il torrente Massellane e si stanziarono in questa pianura.
Uno dei motivi per cui è nata la città di Gaiole, era l’importanza di creare un mercato. Da una prima piazza in riva destra, il mercato si trasferì in seguito ad una piazza più ampia, quella che oggi è il centro della vita del paese, piazza più grande perché il mercato andò aquistando via via maggiore importanza fino ai tempi recenti. A partire dal 1300 Gaiole e la sua comunità diventarono un terziere della Lega del Chianti insieme a Radda e Castellina. Le leghe furono la divisione politico-amministrativa fatta dalla città di Firenze nelle zone di campagna a lei soggette. Dalle leghe dovevano affluire a Firenze soldati e denaro in caso di guerra o di tumulti nella città. Per ben quattro secoli questo territorio di confine fu sede di scontri tra le città di Firenze e Siena. L' ordinamento delle leghe rimase con i Medici ed i Lorena fino alle soglie dell'epoca contemporanea, quando i terzieri del Chianti vengono trasferiti nelle moderne amministrazioni comunali (1776). Gaiole era da sempre nel circondario amministrativo fiorentino, ma nel primo ottocento, durante il breve regno di Etruria, Napoleone lo include nel Dipartimento Senese e così vi rimane fino ad oggi dopo l'unità d'Italia e dopo il formarsi delle attuali province.
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