Posto sulla direttrice Firenze-Roma, è adagiato su un colle ammantato di ulivi (m. 345 s.l.m.) che si erge a cavallo tra la Val di Chiana e la Val di Chio.
L'uomo ha lasciato tracce della sua presenza in questa terra, fin dagli albori della storia italiana.
Deve il suo nome alle denominazioni che si sono succedute nel tempo. Fu "Castiglione" fino al XII secolo, divenne "Aretino" nel XIII, quindi "Perugino" dal 1346 al 1372. Tornò a chiamarsi "Fiorentino" in seguito all'acquisizione della Repubblica Aretina da parte di Firenze. Conserva intatta la sua struttura medioevale, dominata dalla rocca del Cassero, con la maestosa omonima torre.
Dalla strada statale si accede subito alla Villetta che sorge alla immediata periferia del centro storico di Castiglion Fiorentino ed è adiacente all'impianto sportivo comunale, dotato di: piscina olimpionica e vasca per bambini, campi da tennis, campo da calcetto, campo per il calcio, Palazzetto dello Sport.
E' stato ricavato da un antico edificio, completamente restaurato ed ottimamente ristrutturato.
La Villetta è composta da 1 appartamento indipendente ed arredato con gusto Toscano: piccola cucina con tavolo 2 posti, soggiorno (con divano letto)e tavolo 6 posti, due camere matrimoniali, 1 bagno con vasca/doccia, televisore, impianti autonomi di luce e riscaldamento ed aria condizionata.
La proprietà è recintata e si accede da un entrata privata con cancello aut.