Certaldo sijaitsee alueella, jossa on paljon luontoreittejä ja historiallisia kohteita. Firenzeen ja Sienaan on matkaa noin 40km.

Certaldon uudempi alue, jossa on suurin osa kaupoista ja palveluista, sijaitsee Elsajoen ja Aglienapuron välissä kukkulan juurella, jonka päällä sijaitsee vanhakaupunki, Certaldo Alto. Vanhakaupunki on säilyttänyt keskiaikaisen ilmeensä punatiilikattoineen ja -kiveyksineen. Erityisen mielenkiintoisia kohteita ovat Palazzo Pretorio, SS. Jacopo e Filippo –kirkko, jossa on freskoja ja keramiikkataidetta 1400-luvulta sekä ’Decameronen’ kirjoittajan, Giovanni Boccaccion, kotitalo. Tässä keskiaikaisessa kaupungissa järjestetään paljon kulttuuri- ja taidetapahtumia, mm. Mercantia, joka on tärkeä kansainvälinen katuteatterifestivaali. Certaldo on myös tärkeiden luontoreittien risteyksessä. Reitit kuuluvat ’Dolce Campagna, Antiche Mura’ -retkeilyohjelmaan (suom. kaunis maaseutu, vanhat kaupunginmuurit). Lisäksi matkailija voi vierailla käsityöpajoissa tai käydä syömässä Gambassi Termessä ravintola Gambasinuksessa.

Loma tässä huvilassa on ainutlaatuinen kokemus. Se on sekoitus perineitä, makuja, rentoutumista Toscanan maaseudulla. Tämä vanha maaseutuhuvila, jota ympäröivät puut ja oliivilehdot, oli ennen erään professorin koti. Nykyiset omistajat ovat kunnostaneet rakennuksen säilyttäen muuttumattomana sen rakenteen. Huvilaan kuuluu upea uima-allas (12m x 6m) ja 5 minuutin kävelymatkan päässä on järvi, jossa voi kalastaa.